Одним из самых известных российских художников, участник престижных международных смотров современного искусства (биеннале в Венеции, Валенсии и Сан-Пауло; «Манифесты»). Левый радикал Осмоловский не чужд и политической деятельности: он был одним из инициаторов и идеологов кампании "Против всех", начатой в период парламентских выборов 1999 года, когда придуманная им группа "Внеправительственная Контрольная комиссия" даже вывесила плакат с лозунгом "Против всех" на Мавзолее Ленина. Он придумал выкложить слово из трех букв на Красной площади, и залезть на плечо памятника Маяковскому.